Toen de stad uitgegroeid was tot de huidige omvang van de stadswallen bevatte het Vrijdom: Orthen, Hintham, Den Dungen en Vranckenhofstad met het Reut. De uitbreiding van het stadsvrijdom in zuidelijke richting leverde nogal wat moeilijkheden op met het dorp Vught over de gemeenschappelijke gronden van de stad en Vught. In 1419 kwam het tot een verdere uitbreiding van het vrijdom in zuidelijke richting. Tot ergernis van de stad hadden nogal wat neringdoenden zich op de Vughterdijk buiten de stad gevestigd. Op 4 augustus 1419 bepaalde hertog Jan IV van Brabant dat dit gebied binnen het vrijdom ging vallen. Zo kwam het Reut binnen het vrijdom.

Een heel lang leven was het Reut echter niet beschoren. Werd het op 25 juli 1543 door Maarten van Rossum in brand gestoken, op 23 augustus van hetzelfde jaar beval keizer Karel V dat alle huizen langs de „Hinthamersteenwech” en de „Vuchterendyk” afgebroken moesten worden. De huizen van het Reut, die juist hersteld waren, moesten nu toch weer verdwijnen. Op het eind van de zestiende eeuw bleek er toch weer bewoning te zijn. Definitief maakte het Reut in 1618 plaats voor het Bossche verdedigingswerk fort Isabella.

Behalve Bosch' poorterrecht bezaten de inwoners van Orthen en Den Dungen ook nog een eigen bestuursorganisatie. In 1810 werd de gemeente Den Dungen zelfstandig. Orthen, ouder dan Den Bosch, heeft altijd een zekere autonomie binnen het grotere geheel van de gemeente gekend en kent die nu nog. De Afdeling Orthen heeft haar eigen begroting en vorig jaar zijn er weer nieuwe Schaarmeesters (nu „Commissie van Ingezetenen” geheten) gekozen.

Dungenaren waren Bosschenaar. Toen in 1569 de Dungense kapel tot parochiekerk werd verheven werd er bij die gelegenheid nadrukkelijk vermeld in de opgestelde akte van bisschop Sonnius en het Bossche stadsbestuur, dat degenen die in de parochiekerk van Den Dungen gedoopt zou worden daardoor Bosch' poorter zouden worden.

In juridisch opzicht was Den Dungen eveneens afhankelijk van de hertogstad. Voor civiele en criminele rechtspraak moest men zich tot de schepenen op het Bossche stadhuis wenden.

De Dungense bestuurders stonden onder het wakend oog van de Bossche schepenen. Al in de 14e eeuw kende Den Dungen een gilde, het huisliedengilde of ook wel het ploegersambacht genoemd. Het werd op één lijn gesteld met de Bossche ambachtsgilden en fungeerde in Den Dungen ook als een schuttersgilde. Dit gilde werd beschouwd als een vertegenwoordiging van de Dungense bevolking. Zo werden zij bijvoorbeeld in 1543 op het Bossche stadhuis ontboden toen er sprake was van een nieuwe weg bij de St.-Antoniuspoort, de verbindingsweg tussen dorp en stad.

Toen in 1796 de politieke situatie duchtig veranderd was door de inval van de Fransen, probeerden de Dungenaren daar munt uit te slaan. Ze verzochten 'de Representanten van het Volk van Bataafsch Brabant' (voorlopers van de Provinciale Staten) enkele stedelijke belastingen niet meer te hoeven betalen. Van andere belastingen wilde men een vermindering, 'als in billijkheid naar de rechten van de mensch en burger zal bevonden worden te behoren', zo luidde een van de argumenten.

In 1810 werd ons land deel van het Franse keizerrijk. In dat jaar ook zijn de bestuurlijke banden tussen De Dungen en 's-Hertogenbosch helemaal doorgesneden. Den Dungen kreeg een eigen maire (burgemeester) en tien raden (gemeenteraadsleden). De gemeente was zelfstandig en de 1285 inwoners hadden bestuurlijk niets meer met het Bossche stadsbestuur te maken. Contacten bleven er wel: nog steeds wordt Den Dungen 'de moestuin van Den Bosch' genoemd naar de vele produkten die op de markt verkocht worden. In een 19e-eeuwse beschrijving worden ze ook genoemd: 'De grond in deze gemeente is gedeeltelijk zandig, hoewel overal bebouwd, en allergeschikst voor hop, allerlei soorten van keukengroenten en inzonderheid aalbessen, kersen en aardbeziën, welke groente en fruit, met hele vrachten, dagelijks naar 's-Hertogenbosch en Holland vervoerd worden.'